(CN111303065) N- (arylaminoethyl) -3, 1-benzoxazine-2-ketone compound and preparation method and application thereof 机翻标题: 暂无翻译,请尝试点击翻译按钮。

源语言标题
(CN111303065) N- (arylaminoethyl) -3, 1-benzoxazine-2-ketone compound and preparation method and application thereof
公开号/公开日
CN111303065 / 2020-06-19
申请号/申请日
CN202010287022 / 2020-04-13
发明人
TANG ZILONGMA CAIXIAJIAO YINCHUNPENG LIFENWAN YICHAO;
申请人
HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE & TECHNOLOGY;
主分类号
IPC分类号
A01N-043/86 A01P-003/00 C07D-265/18
摘要
(CN111303065) The invention provides an N- (arylaminoethyl) -3, 1-benzoxazine-2-ketone compound for crop bacteriostasis and a preparation method and application thereof. The compound is prepared by reacting N- (2-chloroethyl) -3, 1-benzoxazine-2-ketone and substituted aniline in the presence of a phase transfer catalyst and alkali. Meanwhile, the compound has good inhibition effect on the activity of crop germs, and particularly has obvious inhibition effect on the activity of wheat scab, cucumber gray mold, phytophthora capsici, sclerotinia sclerotiorum, rice sheath blight or rice blast germs and other germs.
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地址
代理人
(CN111303065) XU LOU ; BEIJING TROHENG INTELLECTUAL PROPERTY LAW FIRM Reg. Nb: 11394
代理机构
;
优先权号
2020CN-0287022
主权利要求
(CN111303065) 1.一种N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物,其特征在于:该化合物为具有结构通式(I)的化合物:     其中,式(I)中,R为氢或C1-C2烷基或卤素或C1-C2烷氧基。 2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述R选自H、甲基、乙基、F、Cl、Br、甲氧基、乙氧基中的一种;作为优选,所述R选自H、4-CH3、3-CH3、2-CH3、4-Cl、3-Cl、2-Cl、4-OCH3、3-OCH3、2-OCH3中的一种。 3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于:所述N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物是选自下列化合物中的一种或多种:   N-((4-甲基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((3-甲基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((2-甲基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((4-氯苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((3-氯苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((2-氯苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((4-甲氧基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((3-甲氧基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     N-((2-甲氧基苯胺基)乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:   4.一种制备具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物或制备权利要求1-3中任一项所述具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的方法:     该制备方法包括如下步骤:   1)由邻氨基苯甲醇与三光气进行反应获得3,1-苯并恶嗪-2-酮:     2)将步骤1)获得的3,1-苯并恶嗪-2-酮和1,2-二氯乙烷进行反应,获得具有结构式(II)的N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮:     3)将步骤2)获得的具有结构式(II)的N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮和具有结构通式(III)的取代苯胺进行反应,获得包含具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的反应混合物:     4)将步骤3)获得的包含具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的反应混合物进行分离和提纯,获得具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物;   其中:R为氢或C1-C2烷基或卤素或C1-C2烷氧基。 5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述R选自H、甲基、乙基、F、Cl、Br、甲氧基、乙氧基中的一种;作为优选,所述R选自H、4-CH3、3-CH3、2-CH3、4-Cl、3-Cl、2-Cl、4-OCH3、3-OCH3、2-OCH3中的一种。 6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于:在步骤1)中,所述邻氨基苯甲醇与三光气在有机溶剂中和碱的存在下进行反应;所述有机溶剂为四氢呋喃、甲苯、1,2-二氯乙烷中的一种;优选为四氢呋喃;所述碱为三乙胺或吡啶;优选为三乙胺;和/或   在步骤2)中,所述3,1-苯并恶嗪-2-酮和1,2-二氯乙烷在有机溶剂中和碱的存在下进行反应;所述有机溶剂为四氢呋喃或甲苯;优选为四氢呋喃;所述碱为碳酸铯或碳酸钾;优选为碳酸铯;和/或   在步骤3)中,所述N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮和取代苯胺在有机溶剂中有碱和相转移催化剂的存在下进行反应;所述有机溶剂为乙腈或二甲基甲酰胺(DMF);优选为乙腈;所述碱为碳酸钾或NaOH;优选为碳酸钾;所述相转移催化剂为碘化钠或四丁基碘化胺;优选为碘化钠。 7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于:在步骤1)中所述邻氨基苯甲醇、三光气、有机溶剂和碱的加入量的摩尔比为:1:0.5-1.5:30-120:0.8-3,优选为1:0.8-1.2:40-100:1-2;和/或   作为优选,在步骤2)中,所述3,1-苯并恶嗪-2-酮、1,2-二氯乙烷、有机溶剂和碱的加入量的摩尔比为1:2-4:20-100:0.5-3,优选为1:2.5-3.5:30-80:1-2.5;和/或   在步骤3)中,所述具有结构式(II)的N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮与具有结构通式(III)的取代苯胺加入量的摩尔比为1:0.5-2,优选为1:0.8-1.8,更优选为1:1.0-1.5;   在步骤3)中,所述N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮、有机溶剂、碱、相转移催化剂加入量的摩尔比为1:100-400:0.8-4:0.5-3,优选为1:150-300:1-3:0.8-2.5,更优选为1:200-280:1.5-2.5:1-2。 8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于:步骤1)具体为:按比例称取邻氨基苯甲醇与三光气溶于有机溶剂中,然后加入碱进行反应,反应温度为50-80℃(优选为60-68℃),反应时间为20-60min(优选为30-40min);和/或   步骤2)具体为:按比例称取3,1-苯并恶嗪-2-酮与1,2-二氯乙烷溶于有机溶剂中,然后加入碱以及任选地催化剂(例如四丁基溴化铵)进行反应,反应温度为50-80℃(优选为55-65℃),反应时间为5-15h(优选为10-13h);和/或   步骤3)具体为:按比例称取具有结构通式(III)的取代苯胺溶于有机溶剂中,加入相转移催化剂和碱后进行反应(优选为回流反应,反应温度为50-100℃,优选为60-100℃;反应时间为10-60min,优选为20-40min);反应完成后,冷却(优选冷却至室温),然后加入具有结构式(II)的N-(2-氯乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮继续反应(优选为回流反应,反应温度为50-100℃,优选为60-90℃;反应时间为10-48h,优选为20-30h);冷却(优选冷却至室温),获得含N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的反应混合物。 9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于:步骤4)具体为:将步骤3)获得的含N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的反应混合物进行过滤(优选为抽滤),洗涤(优选采用乙酸乙酯洗涤1-8次,优选为2-5次)获得滤液;然后将滤液依次经干燥(优选采用无水Na2SO4干燥)、过滤(优选为抽滤)、脱溶(优选为减压脱溶);最后再经过柱层析分离后,即获得N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物。 10.一种如权利要求1-3中任一项所述的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物或如权利要求4-9中任一项所述方法制备的N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物的用途,其特征在于:将该N-(芳氨基乙基)-3,1-苯并恶嗪-2-酮类化合物用于抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌中的一种或多种。
法律状态
PENDING
专利类型码
A
国别省市代码
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