(CN109180676) The invention discloses a 3,4,5-trimethoxy-substituted spiro[indolizine-pyrazoline] derivative containing a pyridazinone structure, and a preparation method thereof. A pyrazole ring is introduced to (E)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene-6,7-dihydropyridazine-8(5H)-one structure by a 1,3-dipolar cycloaddition technology in order to synthesize the 3,4,5-trimethoxy-substituted spiro[indolizine-pyrazoline] derivative containing the pyridazinone structure. The prepared 3,4,5-trimethoxy-substituted spiro[indolizine-pyrazoline] derivative containing the pyridazinone structure has a strong tumor cell inhibiting effect, and provides a foundation for the further application of the derivative in the medical field.
(CN109180676) 1.一种3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物，其特征在于，所述3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物化学结构式如下： 其中，Ar＝3,4,5-(CH3O)3C6H2。 2.一种3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，所述3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物的制备方法，包括： 步骤1、采用3位有甲醛基取代的6-溴代色酮与6-氧-1,6-二氢哒嗪-3-碳酸肼合成含哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物，所述含哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物化学结构式如下： 步骤2、合成α-氯代哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物，所述α-氯代哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物化学结构式如下： 步骤3、在二氯甲烷中加入(E)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基-6,7-二氢吲哚嗪-8(5H)-酮和α-氯代哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物，用恒压滴液漏斗滴加三乙胺和二氯甲烷的混合液至上述溶液中，滴毕后继续常温搅拌20～30小时，TLC跟踪，待反应完全后旋蒸除去溶剂，将旋蒸剩下的残留物溶解后，用硅胶柱层析分离得到3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物； 所述3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物化学结构式如下： 其中，Ar＝3,4,5-(CH3O)3C6H2。 3.如权利要求2所述的3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，所述α-氯代哒嗪酮结构的色酮醛腙衍生物与(E)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基-6,7-二氢吲哚嗪-8(5H)-酮的物质的量之比为1.6：1～2：1。 4.如权利要求2所述的3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，所述三乙胺和二氯甲烷的混合液，其中三乙胺与二氯甲烷体积之比为：1：10～1：20。 5.如权利要求2所述的3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物的制备方法，其特征在于，所述硅胶柱层析分离时采用的扩展剂为V(乙酸乙酯):V(石油醚)＝1:5。 6.一种如权利要求1所述的3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪-吡唑啉]衍生物在制备抗肿瘤药物方面的应用。
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