2-甲氧亚胺基-2-(多取代苯基)乙酸甲酯类化合物合成及杀菌活性

来源
有机化学
年/卷/期
2014 / 034 / 004
页码
774-782
ISSN号
0253-2786
作者单位
南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;南开大学元素有机化学国家重点实验室元素有机化学研究所 天津300071;
作者
姜文涛;胡方中;顾翰;刘传;魏乃翔;万蕾;任士钊;王俊婷;徐凤波;
摘要
以取代甲苯为原料,与草酰氯单甲酯反应生成傅克酰基化产物2-羰基-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(A),A与甲氧基胺盐酸盐反应得到(Z/E)-2-(甲氧亚胺基)-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(B),B与溴单质反应得到中间体(Z/E)-2-(2-溴甲基)苯基-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯(C).E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯(E)用硝酸硝化得到中间体E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯(F).中间体C和F与芳香酮肟经过缩合反应生成甲氧亚胺基-(4或5-取代基-2-(1-(3或4-取代苯基)-E-亚乙基胺氧甲基)苯基)乙酸甲酯化合物(D,E和G),H可以从G1还原得到.所得新化合物均通过1H NMR,13C NMR,19F NMR,IR和HRMS等确证.用生长速率法测试了目标化合物对黄瓜灰霉、番茄早疫、小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核和水稻纹枯等6种真菌的离体抑菌活性.结果表明,部分目标化合物比肟菌酯有更高的杀菌活性.
关键词/主题词
甲氧基丙烯酸酯化合物;合成;杀菌活性;
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